Hace mucho tiempo que no usaba WineHQ, tenía muchas expectativas en él para la necesidad que tenía y la verdad es que no me ha decepcionado nada en absoluto.
En concreto necesitaba instalar Sparx Enterprise Architect en macOS y encontré una pequeña guía en los foros de la herramienta: https://www.sparxsystems.com/support/faq/enterprise-architect-WINE.html#point1
Aunque las instrucciones en esa guía son para una distribución de Linux basada en Debian, sirven para macOS con algunos cambios. También tuve que hacer algunos pasos adicionales, y como en parte uso este blog como un super-post-it donde dejar anotadas cosas que quizá necesite en el futuro, pues ahí va:
brew install wine winetricks winetricks msxml3 msxml4 mdac28 # En mi caso, por otras herramientas relacionadas con EA, tuve que instalar también: winetricks dotnet452 corefonts # Y para que las fuentes se vean "decentes": winetricks fontsmooth-rgb # Finalmente: wine msiexec /i easetupfull.msi # Para configurar el tamaño de la fuente en pantalla: wine winecfg
Y fin.